Čeština (Czech)
Slovenčina (Slovak)Průvodce látkami v konopí
V konopí se nachází více než 500 různých přirozeně se vyskytujících látek a sloučenin. Patří mezi ně kanabinoidy, flavonoidy, terpenoidy a omega mastné kyseliny. Náš průvodce vás seznámí s těmi nejdůležitějšími – s jejich chemickou podstatou, výskytem v rostlině, vůní a historií jejich objevů.
Kanabinoidy
Mezi ty nejznámější patří tetrahydrokanabinol (THC) a kanabidiol (CBD). Obě látky mají stejný sumární vzorec C21H30O2, liší se však uspořádáním atomů v molekule.
Kanabinoidy se dělí do několika podskupin:
- kanabigeroly (CBG)
- kanabichromeny (CBC)
- kanabidioly (CBD)
- tetrahydrokanabinoly (THC)
- kanabinoly (CBN) a kanabinodioly (CBND)
- ostatní kanabinoidy
Jednotlivým kanabinoidům se detailněji věnujeme níže v kategorii "Kanabinoidy pod lupou."
Co jsou to kanabinoidy?
Kanabinoidy patří do skupiny aktivních chemických látek, které chemici řadí mezi terpenofenoly. Jejich molekula vzniká spojením fenolové části (odvozené od kyseliny olivetolové) a terpenové části (odvozené od geranylpyrofosfátu). V konopí se tvoří hlavně v pryskyřičných žláznatých trichomech, které pokrývají květy a horní listy samičích rostlin.
V čerstvé rostlině se kanabinoidy vyskytují převážně ve formě kyselin (THCA, CBDA, CBGA). Na neutrální podobu se mění dekarboxylací, tedy odštěpením oxidu uhličitého působením tepla, světla a času.
Jak kanabinoidy vznikají?
Kanabinoidy vznikají třemi způsoby. Mohou mít živočišný původ, vznikají v rostlinách, nebo jsou uměle vytvářeny v laboratořích.
Kde se kanabinoidy nacházejí?
Látky s podobnou strukturou se vyskytují v řadě živých organismů. Najdeme je v rostlinách, zvířatech i lidech. Kromě konopí tvoří kanabinoidům podobné látky například některé játrovky rodu Radula nebo rostliny rodu Helichrysum.
Historie objevů kanabinoidů
Prvním izolovaným kanabinoidem byl na konci 19. století kanabinol (CBN). Ve 40. letech 20. století získal americký chemik Roger Adams kanabidiol a v 60. letech popsali Raphael Mechoulam a Jehiel Gaoni z Weizmannova institutu strukturu CBD a THC. Od té doby vědci v konopí identifikovali více než sto dalších kanabinoidů.
Rozdělení kanabinoidů
Kanabinoidy spadají do tří základních kategorií, které se dále větví do různých podkategorií. Patří mezi ně kanabinoidy živočišného původu, fytokanabinoidy a syntetické kanabinoidy.
Kanabinoidy živočišného původu
Tyto látky se vyskytují přirozeně v organismech živočichů. Chemicky jde o deriváty mastných kyselin, nejčastěji kyseliny arachidonové, takže se svou stavbou od rostlinných kanabinoidů výrazně liší.
Dvěma nejznámějšími zástupci jsou anandamid a 2-arachidonoylglycerol. Anandamid popsal v roce 1992 tým Raphaela Mechoulama a jeho název je odvozen ze sanskrtského slova „ánanda“ (blaženost). 2-arachidonoylglycerol (2-AG) byl popsán o tři roky později.
Fytokanabinoidy
Fytokanabinoidy jsou obsaženy v konopí, ale i v jiných rostlinách. Existuje více než 100 různých fytokanabinoidů. Mezi ty hlavní patří CBD a THC.
Poměr jednotlivých fytokanabinoidů v rostlině určuje především genetika odrůdy. Technické konopí obsahuje převážně CBD, jiné odrůdy jsou šlechtěny na vysoký obsah THC a existují i odrůdy s převahou méně běžných kanabinoidů, například CBG.
Syntetické kanabinoidy
Kromě přírodní produkce je možné kanabinoidy vyrábět v laboratořích. Tyto uměle vytvořené látky napodobují přirozeně se vyskytující kanabinoidy, jejich chemická struktura se však od nich často výrazně liší. Odborná literatura je řadí mezi tzv. nové psychoaktivní látky a s konopím samotným nemají nic společného.
Kanabinoidy pod lupou
CBD
CBD (kanabidiol) je jedním z nejznámějších a nejběžnějších kanabinoidů obsažených v konopí. Poprvé ho izoloval Roger Adams v roce 1940, jeho přesnou strukturu určili Raphael Mechoulam a Jurij Shvo v roce 1963. Kanabidiol je přírodní látka, která se přidává do olejů nebo poživatin a čajů.
V rostlině vzniká z kyseliny kanabidiolové (CBDA), která se dekarboxylací mění na CBD. Nejvyšší obsah CBD mají odrůdy technického konopí. Čistý kanabidiol tvoří bílé až nažloutlé krystaly, které se nerozpouštějí ve vodě, ale dobře se rozpouštějí v tucích a alkoholu. Proto se nejčastěji prodává rozpuštěný v rostlinných olejích.
Této sloučenině jsme se podrobně věnovali v našem Průvodci CBD.
CBDV
Kanabidivarin je jednou z mnoha látek získávaných z konopí. CBDV je svou strukturou velmi podobný CBD. Místo pentylového řetězce má však kratší propylový řetězec, a proto ho chemici řadí mezi tzv. varinové kanabinoidy.
Poprvé byl izolován v roce 1969 z hašiše. Vyšší obsah CBDV mají zejména některé krajové odrůdy (landrace) pocházející z Asie a Afriky.
I když byl CBDV objeven již před více než 50 lety, stále nebyl dostatečně prozkoumán.
CBN
CBN je méně známý a také méně zkoumaný kanabinoid. Kanabinol má velmi podobnou zkratku jako CBD, chemicky se však jedná o zcela odlišnou látku.
Kanabinol má zajímavou historii: byl to první kanabinoid, který se podařilo izolovat. Získali ho britští chemici Thomas Barlow Wood, W. T. Newton Spivey a Thomas Hill Easterfield v roce 1896 z indického charasu. Jeho strukturu popsal Robert Sidney Cahn ve 30. letech 20. století.
Zajímavostí je, že CBN vzniká rozkladem THC. Vystavíme-li THC působení kyslíku, světla a tepla, dochází k jeho oxidaci a vzniku CBN. Vyšší obsah CBN proto najdeme ve starším nebo dlouho skladovaném rostlinném materiálu.
CBC
I když CBC patří mezi méně známé kanabinoidy, je v konopí poměrně hojně zastoupen. Kanabichromen byl objeven před více než 50 lety a je stejného původu jako THC a CBD (pochází z CBGA).
V rostlině vzniká z kyseliny kanabichromenové (CBCA), kterou z CBGA vytváří enzym CBCA syntáza. Ve větším množství se CBC vyskytuje především v mladých rostlinách.
CBG
Dalším velmi důležitým fytokanabinoidem, který je obsažen v rostlině konopí, je CBG. Kanabigerol poprvé izolovali Jehiel Gaoni a Raphael Mechoulam v roce 1964 a v současné době je předmětem chemického výzkumu.
Jeho kyselá forma CBGA je výchozí látkou, ze které v rostlině vznikají další kanabinoidy. Proto se CBG někdy přezdívá „matka kanabinoidů“.
CBG je v rostlině poměrně těžké najít. Konopí se pěstuje především kvůli CBD a THC. Na množství obsahu CBG má velký vliv doba sklizně, protože se s blížící sklizní jeho množství snižuje.
THC
THC, také známý jako delta-9-tetrahydrokanabinol, je nejznámějším kanabinoidem obsaženým v konopí. Jeho strukturu a první čistý vzorek získali v roce 1964 Jehiel Gaoni a Raphael Mechoulam z Weizmannova institutu v Izraeli.
V živé rostlině se THC vyskytuje téměř výhradně jako kyselina tetrahydrokanabinolová (THCA). Na THC se mění dekarboxylací působením tepla. Čisté THC je za běžné teploty lepkavá, sklovitá pryskyřice žlutavé barvy, která je nerozpustná ve vodě a dobře rozpustná v tucích a alkoholu.
Obsah THC se mezi odrůdami velmi liší a je dán především genetikou rostliny. Semena prodáváme jako sběratelský artikl.
THCV
THCV je velmi rozšířená látka, ale na druhou stranu je poněkud neznámá a podstatně méně prozkoumaná než CBD, THC nebo CBG.
THCV bylo objeveno v roce 1973. Jedná se o opravdu neobvyklou látku, která je propylovou obdobou THC: místo pětiuhlíkatého řetězce má v molekule řetězec tříuhlíkatý.
Vyšší obsah THCV mají především některé krajové odrůdy z jižní Afriky a Asie. V rostlině vzniká z kyseliny tetrahydrokanabivarinové (THCVA), a ta z CBGVA.
Kanabinoidní kyseliny
Kromě samotných kanabinoidů se v rostlině konopí vyskytují také kanabinoidní kyseliny.
V čem se kanabinoidy a kanabinoidní kyseliny liší?
Nejvýznamnějším rozdílem je to, že ve struktuře kanabinoidní kyseliny je navíc karboxylová skupina (-COOH). Při zahřátí se tato skupina odštěpí v podobě oxidu uhličitého a z kyseliny vznikne odpovídající neutrální kanabinoid.
Kanabinoidní kyseliny jsou tedy základními kameny samotných kanabinoidů a v čerstvé rostlině výrazně převažují.
CBGA (kyselina kanabigerolová)
Jedná se o základní sloučeninu, která se nachází v konopí. CBGA zaujímá místo na vrcholu kaskádové reakce a vytváří tři hlavní linie kanabinoidů: THCA, CBDA a CBCA. Tyto látky se pak přeměňují na THC, CBD nebo CBC. Mohou se také přeměnit na CBG, ale spíše tíhnou k CBD a THC.
Samotná CBGA vzniká v trichomech spojením kyseliny olivetolové a geranylpyrofosfátu. Přestože se o této látce ví již mnoho let, dosud nebyla dostatečně prozkoumána. Ve většině experimentů se zkoumá pouze její přeměna na THCA.
THCA (tetrahydrokanabinolová kyselina)
I když mají THC a THCA téměř shodný chemický vzorec, existuje několik molekulárních rozdílů. THCA má navíc karboxylovou skupinu, a proto je její molekula větší a má jiné fyzikální vlastnosti.
THCA tvoří v čerstvých květech konopí převážnou část obsahu THC. Na THC se mění při zahřátí nebo pomalu během sušení a skladování. Čistá THCA vytváří krystaly.
Jako řada dalších sloučenin je i THCA odvozena od CBGA. Při dozrávání rostliny se CBGA mění na jeden ze tří kanabinoidních prekurzorů: THCA, CBDA a CBCA.
CBDA (kyselina kanabidiolová)
Kyselina kanabidiolová se působením tepla a času mění na dobře známé CBD. CBDA vzniká z CBGA. CBGA (kyselina kanabigerolová) se mění na tyto tři hlavní sloučeniny.
CBDA se v současné době nejčastěji přidává do kapslí, tinktur nebo různých krémů a mastí.
Jak CBDA v rostlině vzniká?
Přeměnu CBGA na CBDA zajišťuje enzym CBDA syntáza. Jeho aktivita je dána genetikou rostliny, a proto odrůdy technického konopí obsahují velké množství CBDA. CBDA poprvé izolovali v roce 1955 olomoučtí vědci Zdeněk Krejčí a František Šantavý a jeho strukturu popsal v roce 1965 tým Raphaela Mechoulama.
CBCA (kyselina kanabichromenová)
Po dekarboxylaci se z CBCA stane CBC. Pokud je CBCA vystavena UV záření, přemění se na CBLA (kanabicyklovou kyselinu). CBCA bohužel dosud nebyla předmětem dostatečného množství výzkumů, ale stejně jako mnoho dalších kanabinoidů je o ni ve vědecké komunitě rostoucí zájem.
CBGVA (kyselina kanabigerovarinová)
Procesem biosyntézy CBGVA vznikají THCVA, CBDVA a CBCVA. CBGVA tedy hraje u varinových kanabinoidů stejnou roli jako CBGA u běžných kanabinoidů. Vzniká spojením kyseliny divarinové a geranylpyrofosfátu.
Také výzkumy CBGVA jsou dosud ve velmi rané fázi.
THCVA (kyselina tetrahydrokanabivarinová)
THCVA se vyvinulo z CBGVA. Společně s CBDVA je THCVA označován jako propylkanabinoid. To jsou látky, které se v rostlině vyskytují v opravdu malém nebo téměř nepatrném množství.
Podobně jako ostatní kanabinoidní kyseliny ani kyselina tetrahydrokanabivarinová dosud nebyla dostatečně prozkoumána. Dekarboxylací se mění na THCV.
CBDVA (kyselina kanabidivarinová)
Jedná se o sloučeninu, která je předchůdcem CBDV. Kyselina kanabidivarinová je také látka, které se dosud nevěnovala dostatečná pozornost. Vyšší obsah CBDVA mají podobně jako u CBDV hlavně některé krajové odrůdy.
CBCVA (kyselina kanabichromevarinová)
Jedná se o jedinečnou sloučeninu z řady varinových kanabinoidních kyselin. Vzniká z CBGVA a dekarboxylací se mění na kanabichromevarin (CBCV).
I když je CBCVA poměrně rozšířená, zatím nebyla dostatečně prozkoumána. Svou strukturou se podobá kyselině kanabichromenové (CBCA), od které se liší kratším postranním řetězcem.
Polyfenoly
Polyfenoly představují rozsáhlou skupinu rostlinných látek, jejichž molekuly obsahují více fenolových skupin, tedy benzenových jader s navázanými hydroxylovými skupinami. V rostlinách plní řadu funkcí: dávají barvu květům a plodům, chrání rostlinu před UV zářením a podílejí se na její obraně proti škůdcům.
Polyfenoly tvoří velkou skupinu, do které patří také flavonoidy, katechiny, třísloviny, izoflavony a další.
Kde polyfenoly najdeme
Polyfenoly jsou běžnou součástí rostlinné říše. Hojně se vyskytují v čaji, kávě, kakau, ovoci, zelenině, luštěninách nebo v červeném víně. Třísloviny jsou zodpovědné za svíravou chuť čaje a nezralého ovoce. Díky svým antioxidačním vlastnostem chrání polyfenoly samotnou rostlinu před oxidací.
V konopí najdeme polyfenoly v listech, květech i semenech, kde se podílejí na jejich barvě a chuti.
Flavonoidy
Flavonoidy jsou organické chemické sloučeniny obsažené v ovoci, zelenině a bylinách. Nachází se například v grapefruitech, borůvkách, petrželi, česneku, červeném víně a čokoládě s vysokým obsahem kakaa. Jejich název pochází z latinského slova „flavus“ (žlutý), protože řada z nich má žlutou barvu.
Obsah flavonoidů v konopí dosahuje až 10 % (v sušině listů a květů). Nejsou to nijak výjimečné látky. Vědci objevili už tisíce jejich různých druhů, protože se nachází v rostlinách, ovoci nebo zelenině. Nicméně některé druhy jsou obsaženy pouze v konopí. Ty se nazývají kanaflaviny (více se o nich dočtete níže v kategorii "Kanaflaviny A, B, C"). Flavonoidy se v něčem podobají terpenům (více níže v kategorii "Terpeny"), protože se také podílejí na vůni, chuti a barvě rostliny.
Jaký je význam flavonoidů v konopí?
Jednou z hlavních funkcí flavonoidů je barvení rostlin, díky tomu přilákají opylovače. Například fialové zbarvení některých odrůd konopí způsobují antokyany, které také patří mezi flavonoidy. Kromě pigmentace mají flavonoidy za úkol také chránit rostliny před různými vlivy, jakými jsou UV záření, houbové choroby a škůdci.
Aroma konopí je často spojováno pouze s terpeny, ale důležitou roli zde mají také flavonoidy. Pouze díky vzájemnému působení terpenů a flavonoidů dochází ke vzniku různých vůní a chutí.
Kanaflaviny
V konopí se vyskytují speciální flavonoidy označované jako kanaflaviny. Tyto látky se nachází pouze v rostlinách konopí. A díky tomu jsou opravdu výjimečné.
Kanaflaviny A, B, C
Kanaflaviny A a B popsala v letech 1985 a 1986 britská výzkumnice Marilyn Barrett se svým týmem, kanaflavin C byl identifikován později. Chemicky jde o prenylované flavony: kanaflavin A nese geranylovou a kanaflavin B prenylovou skupinu.
Kromě kanaflavinů obsahuje konopí i řadu flavonoidů a dalších látek, které známe z jiných rostlin.
Quercetin
Jedná se o žlutý flavonol, který patří k nejrozšířenějším flavonoidům v rostlinné říši. Hojně ho najdeme v cibuli, jablkách, kaparách nebo v čaji. Díky své barvě se dříve využíval i jako přírodní barvivo.
Isovitexin
Je to C-glykosid apigeninu, tedy molekula apigeninu s pevně navázanou molekulou glukózy. Vyskytuje se například v mučenkách nebo v rýži.
Apigenin
Tento flavon je typický pro heřmánek, petržel a celer. Má světle žlutou barvu a patří k nejlépe prozkoumaným flavonoidům.
β-sitosterol
Tato látka není flavonoid, ale rostlinný sterol (fytosterol) se strukturou podobnou cholesterolu. V konopí se vyskytuje především v semenech a v konopném oleji.
Luteolin
Luteolin je žlutý flavon, který se po staletí získával z rostliny rezeda barvířská a sloužil k barvení textilu. Najdeme ho také v celeru, paprice nebo tymiánu.
V konopí se dále vyskytují orientin, katechin nebo vitexin. Všechny tyto látky patří do široké skupiny rostlinných polyfenolů.
Terpeny
Terpeny jsou velmi důležitou součástí konopí, ale také dalších rostlin, květin a bylin. S konopím jsou spojovány proto, že je v něm najdeme v pestré škále a vysoké koncentraci. Chemicky jde o uhlovodíky složené z pětiuhlíkatých izoprenových jednotek. Právě tyto látky jsou z převážné míry příčinou vůní a chutí, kterými rostliny disponují. Navíc také chrání rostliny před škůdci.
Nejznámější terpeny jsou limonen, linalool, pinen nebo bisabolol. Některými z nich se budeme v tomto článku zabývat podrobněji.
Terpeny v konopí
V konopí se nachází až 200 druhů terpenů v různých poměrech. Avšak pouze několik desítek z nich se považuje za důležité, a to proto, že se objevují ve vyšším množství. Konkrétní složení terpenů je dané genetikou odrůdy a právě ono vytváří typické aroma jednotlivých odrůd, od citrusového přes borovicové až po zemité. Terpeny se tvoří ve stejných žláznatých trichomech jako kanabinoidy.
Nejběžnější terpeny a něco málo o nich
MYRCEN
Jedná se o velmi rozšířený terpen, který můžeme najít v mangu, chmelu, bazalce a tymiánu. V konopí je ze všech terpenů nejrozšířenější. Myrcen je monoterpen se zemitou, pižmovou a mírně ovocnou vůní. Bod varu má kolem 167 °C.
KARYOFYLEN
Jedná se o druhý nejběžnější terpen. Nejčastěji se vyskytuje v černém pepři. Najdeme jej také ve skořici, oreganu a tymiánu. Karyofylen je seskviterpen s kořeněnou, pepřovou vůní. Mezi terpeny je výjimečný tím, že ve své molekule obsahuje vzácný čtyřčlenný (cyklobutanový) kruh. Často se přidává do parfémů a kosmetiky.
LIMONEN
Limonen, jak vyplývá z jeho názvu, má citrusovou vůni. Je hlavní složkou silice z kůry citrusových plodů a hojně se používá jako vonná přísada do potravin, kosmetiky a čisticích prostředků. Existuje ve dvou zrcadlových formách: D-limonen voní po pomerančích, L-limonen spíše po jehličí. Bod varu má kolem 176 °C.
PINEN
Jedná se o další velmi aromatický terpen, který najdeme v konopí. Vyznačuje se typickou borovicovou vůní. Existuje ve dvou formách, alfa-pinen a beta-pinen, a patří k nejrozšířenějším terpenům v přírodě. Ve velkém množství ho obsahuje pryskyřice jehličnanů, ze které se vyrábí terpentýn.
TERPINOLEN
Tento terpen má svěží bylinně-květinovou vůni s jedinečným citrusovým aroma. Vyskytuje se především ve vonných rostlinách. Konkrétně jej najdeme v muškátovém oříšku, šeříku, čajovníku a jablku. Tento terpen se velmi často používá jako přísada do mýdel, parfémů a mastí. V konopí se vyskytuje spíše v menším množství.
HUMULEN
Humulen se nejčastěji vyskytuje v hřebíčku, chmelu, konopí a bazalce. Má velmi zemitou a dřevitou vůni s pikantními podtóny. Svůj název dostal podle chmele (Humulus lupulus), jehož silice je na humulen bohatá a významně se podílí na typickém aroma piva. Chemicky je blízce příbuzný karyofylenu.
Zajímáte se o terpeny a chtěli byste se o nich dozvědět víc? Na našem blogu najdete spoustu článků, které se jim věnují! Přečtěte si o tajemných terpenech nebo terpenech, které možná neznáte. Kompletní seznam všech terpenů, které se v konopí vyskytují, najdete zde.
Terpeny kolem nás
Terpeny najdeme všude kolem nás. Ať už se vydáme na procházku do lesa, do města nebo zůstaneme doma, pokaždé přijdeme do kontaktu s terpeny. Typickou vůni jehličnatého lesa, citrusové kůry nebo levandule tvoří právě terpeny.
Terpeny se získávají destilací z mnoha různých rostlin a široce se využívají v parfumerii, kosmetice a potravinářství jako přírodní aromata.
Terpeny versus kanabinoidy
O tom, co jsou terpeny a kanabinoidy, jsme již mluvili. Jaké jsou mezi nimi rozdíly? Terpeny jsou čisté uhlovodíky nebo jejich jednoduché deriváty, které jsou prchavé a snadno se odpařují, a proto je cítíme jako vůni. Kanabinoidy jsou naopak těžší terpenofenolové sloučeniny, které se neodpařují a nevoní. Obě skupiny látek však mají společný původ: terpenová část molekuly kanabinoidů vzniká ze stejného stavebního kamene (geranylpyrofosfátu) jako monoterpeny.
Terpenoidy
Terpenoidy představují modifikovanou skupinu terpenů a podle počtu izoprenových jednotek se dělí na monoterpeny, seskviterpeny, diterpeny, sesterterpeny a triterpeny. Patří mezi ně například mentol, kafr, karotenoidy nebo přírodní kaučuk. Terpenoidy mají svou důležitou roli v potravinách, kosmetice, parfémech, vitaminech a dalších produktech.
Jaký je rozdíl mezi terpeny a terpenoidy?
Terpeny představují nejrozšířenější skupinu sekundárních metabolitů rostlin a jde o čisté uhlovodíky. Terpenoidy jsou jejich odvozeniny, které v molekule obsahují navíc další funkční skupiny, nejčastěji s kyslíkem (alkoholy, aldehydy, ketony). Terpenoidy často vznikají oxidací terpenů, například při sušení a skladování rostlinného materiálu. Typickým terpenoidem z konopí je linalool s květinovou vůní levandule. 